ストックオプションは上場前に売るべきか|上場しない場合とセカンダリーの値段を、期待値と確実性等価で比べる(計算機つき)

ストックオプション 上場前に売る?上場しない場合も解説。待つ?一部売る? 資産運用・ポイ活

「ストックオプションは上場前に売るべきか」「上場しない場合はどうなるのか」で調べて来られた方に、先に結論を書きます。

上場前のストックオプションは、期待値だけで判断すると、待つ方が得に見えることが多くなります。ところが、給料も株も同じ会社に頼っている従業員にとっての値打ち(確実性等価)は、期待値よりずっと小さくなります。だから、期待値で待つ方が上でも、一部を先に売る方が満足が大きくなることがあります。仮の数字では、待つ期待値が売った手取りの約1.9倍あっても、いちばん満足が大きいのは半分を売るときでした。上場しなかったときは、会社が売れても、投資家の優先株が先に受け取り、普通株にはほとんど残らないことがあります。全部売るのが得かどうかは、上場する確率と、売値が上場後の値段の何割かでほぼ決まります。

知りたいこと 答え 章
上場前に売れるようになったのか 2026年11月9日に、Nstockが未上場株の売買の仕組みを始めた。ただし買い手は会社が提案し、値段も会社の意向で決まる。手数料は売り手が最大10% 2章
上場しない場合、ストックオプションはどうなるか 会社がM&Aで売れても、優先株を持つ投資家が先に受け取る。普通株に残るのはその残り 3章
今売るか、待つか 「売った手取り」と「上場する確率×上場後の手取り」を比べる。仮の数字では、上場する確率が20.7%を超えると、待つ方が期待値で上 4章
期待値で上なら、全部待つべきか 給料と株が同じ会社だと、値打ちは期待値より小さくなる。仮の数字では、半分売るのがいちばん満足が大きい 5章
自分の勤め先の上場する確率は 1つの数字では当てられない。出発点(大半は上場しない)を置き、監査・主幹事・申請期など6つを会社に聞き、幅で決める 6章
上場したら、いつ売るか 上場時の時価総額を下回る会社は半数前後(マザーズ)。上場維持基準も2030年から厳しくなる。上場先と、中の人や投資家がいつ売れるようになるかで、売り方を決める 7章
税金はどうなるか 税制適格なら行使時は課税されず、売却時に約20.3%。非適格なら行使時に給与所得 8章
買う側は、IPOの抽選より得をできるか 売り手が先行きを知っているほど、約定したこと自体が悪い知らせになる。中の人と同じくらいの情報があり、何社にも分けて買える時だけ、期待値が上がる 9章

この記事は、ストックオプションを持つ従業員の側の話です。会社がストックオプションを出すときの設計や会計は扱っていません。特定の会社の株や、特定のサービスを勧めるものでもありません。税は国税庁の資料で仕組みを書きましたが、自分の場合の扱いは、会社と税理士に確かめてください。

1. 先に、立場を書きます

私は会社員として働いたことがなく、ストックオプションをもらったこともありません。私が経験したのは、買う側です。

IPO(新規上場)の株を買うときに、AIに株主の構成やロックアップ(上場後に大株主が売れない期間)を調べさせて、上場ゴール(上場をピークに株価が下がり続けること)になりそうか、いくらまでなら買う値打ちがあるかを出させていた時期があります。ところが、AIの判断が「買い」になっても、株価が勢いよく上がっていき、待っていた値段まで下がってきませんでした。IPOの抽選も、当たらないことの方が多く、同じやり方で同じ結果が出るとは言えませんでした。なぜそうなるのかは、9章で数式で説明します。

私の知り合いには、売り時を逃し、上場後に株価が下がり続けて、持っていた株がほとんど値打ちのないものになった人がいます。上場先は東証マザーズ(今のグロース市場)でした。ほかにも、上場する予定だった会社が結局上場せず、もらったストックオプションに意味がなかった人や、上場を待つために転職をためらい、それが無駄に終わった人がいます。

2. 上場前に売れる仕組みが始まった

Nstockは、2026年11月9日に「Nstockセカンダリー」を始めました。未上場の会社の役員や従業員が持つストックオプションや株を、上場前に売れるようにする仕組みです。公式の説明から、売る側が知っておくことを抜き出します。

項目 公式の説明
行使する分 約定した分だけが、ストックオプションを行使する対象になる(売るのは権利そのものではなく、行使して手に入れる株)
買い手 発行会社が、自社のネットワークから前向きな買い手を提案する
値段 発行会社の意向に沿って設計する
手数料 株主コミュニティ銘柄の売買では、約定代金に対して最大10%(税込)を売り手が負担する

「株主コミュニティ」は、日本証券業協会の制度です。会社の役員・従業員・株主・取引先などが参加し、参加した人のあいだで売買します。参加していない人に、その銘柄の投資を勧誘することは禁止されています。つまり、外の人が誰でも自由に買える市場ではありません。日本証券業協会と金融庁は、未上場株を売り買いする仕組みの見直しを、2025年度中を目途に検討しています。

売る側から見ると、これで選べることが1つ増えました。「上場まで待つ」に、「今、決まった値段で一部を売る」が加わったということです。どちらがいいかは、次の3つの計算で決まります。

3. 上場しない場合、ストックオプションはどうなるか

3-1. 会社が売れても、普通株には残らないことがある

ベンチャーキャピタルなどの投資家は、普通株ではなく優先株で出資することがあります。会社法は、残余財産の分配について内容の違う種類の株を出すことを認めています(会社法108条1項2号)。会社が売れたり解散したりしたとき、優先株を持つ投資家が、普通株より先にお金を受け取れるように決めておけるということです。ストックオプションを行使して手に入るのは、ふつうは普通株です。

仮の数字で示します。投資家が優先株で合計25億円を出資し、「出資額の1倍を先に受け取る」と決めてあるとします。投資家の持ち分は40%、普通株は60%です。

出口 会社の値段 投資家(優先株) 普通株の全体
上場 時価総額30億円 12億円(40%) 18億円(60%)
M&A 30億円で売れた 25億円(先に出資額を受け取る) 5億円

同じ30億円でも、上場なら普通株の全体に18億円、M&Aなら5億円です。M&Aの値段が25億円以下なら、普通株には何も残りません。「上場しなかったから、ストックオプションに意味がなかった」は、この仕組みで起きます。分配の順番や倍率は会社ごとに違い、決まりによっては普通株にも十分残ります。自分の会社の定款と、投資家との契約でどう決まっているかを会社に聞いてください。

3-2. 4社のうち3社では、創業者に何も残らなかった

アメリカのベンチャー投資を受けた20,961社を調べた研究(Hall & Woodward、2010年、American Economic Review)は、約4分の3の会社が、創業者に1円も返さずに終わったとしています。失敗した会社だけでなく、売れても創業者にほとんど何も残らなかった会社が含まれます。アメリカの数字で、創業者の話ですが、普通株を持つ人に何が起きるかは、従業員のストックオプションも同じです。

4. 今売るか、待つか:期待値で比べる

比べるのは、次の2つです。

  • 今売る:約定代金 − 手数料 − 行使に払うお金 − 税。これは確実に手に入ります。
  • 待つ:上場したときの手取りを、待つ年数で割り引き、上場する確率をかけたもの。上場しなかったときは0と置きます(3章)。

仮の数字で計算します。1万株分のストックオプション、行使価格は1株100円です。セカンダリーで1株500円で売れて、手数料は10%とします。上場すれば、ロックアップが明けたときに1株2,000円で売れ、そこまで4年、割引率は年3%とします。

選ぶもの 計算 手取り
今、全部売る 500万円 − 手数料50万円 − 行使100万円 − 税約71万円 278.9万円(確実)
上場まで待つ(上場したとき) 2,000万円 − 行使100万円 − 税、それを4年分割り引く 1,345.2万円
上場まで待つ(期待値) 1,345.2万円 × 上場する確率40% 538.1万円

この条件では、上場する確率が20.7%を超えると、待つ方が期待値で上回ります。上場する確率は誰にも分かりませんが、自分の見立てが「2割より上か下か」を考えれば、期待値ではどちらが上かが決まります。

セカンダリーで示された値段が安すぎないかも、同じ式で確かめられます。示された値段から「待つ方が期待値で上回る確率」を出し、自分の見立てと比べます。見立ての確率の方がずっと高いなら、その値段は自分にとって安いということです。なお、この計算は税制適格のまま売れることを前提にしています(8章)。

5. 期待値で上でも、一部を売る方が得になる理由

5-1. 給料と株が、同じ会社に頼っている

ストックオプションを持つ従業員は、給料も株も、同じ会社がうまくいくかどうかに頼っています。会社がつまずけば、株の値打ちがなくなるのと同時に、給料やボーナスや仕事そのものも危うくなります。分散ができていない状態です。

こういうときに、人がその賭けをいくらと感じるかを表すのが、確実性等価です。「この賭けと引き換えなら、確実にいくらもらえれば同じくらい満足か」という金額です。危険を嫌う人ほど、確実性等価は期待値より小さくなります。危険を嫌う度合い(相対的危険回避度)は数で表し、0なら期待値どおり、大きいほど確実な方を好みます。

先ほどのHall & Woodwardの研究は、危険を嫌う度合いを0.9と2で計算しています。会社員を続けた場合と比べた起業の得は、危険を嫌わない人なら440万ドルですが、危険を嫌う度合いが2で、ほかの資産が100万ドルの人では、20万ドルまで小さくなります。経営者のストックオプションを調べたHall & Murphyの研究(2002年)も、分散できていない経営者にとってのストックオプションの値打ちは、会社が払っている費用より小さいとしています。

5-2. 仮の数字では、半分売るのがいちばん満足が大きい

4章の数字に、今の金融資産1,000万円、危険を嫌う度合い2を加えて計算します。

選ぶもの 期待値 確実性等価(その人にとっての値打ち)
今、全部売る 278.9万円 278.9万円
全部待つ 538.1万円 297.8万円
半分売って、半分待つ 408.5万円 338.1万円

期待値は「全部待つ」が売った手取りの約1.9倍ですが、その人にとっての値打ちは、売った手取りとほとんど変わりません。半分を先に売ると、上場しなかったときの落ち込みが小さくなり、上場したときの取り分も残るので、値打ちがいちばん大きくなります。全部売るのも、全部待つのも、いちばんではありません。

何割売るのがいいかは、上場する確率、今の資産、危険を嫌う度合いで変わります。資産が多い人、危険を気にしない人ほど、待つ割合が増えます。下の計算機(10章)に、自分の数字を入れてください。会社が売れる数量や時期を決めている場合は、その範囲の中で、いちばん近い割合を選ぶことになります。

5-3. どんな条件なら、全部売るのが得か

相続した家のように「ほとんどの場合は売った方が得」になるかを確かめるため、仮の条件を360通り組み合わせて計算しました。

  • 上場する確率:10%・20%・30%・40%・50%・60%
  • セカンダリーの値段:上場後に売れる値段の1割〜5割
  • この株の上場後の値打ち:今の金融資産の0.5倍・1倍・2倍・4倍
  • 危険を嫌う度合い:1・2・3
  • 共通:手数料10%、行使価格は上場後の値段の5%、待つ年数4年、割引率3%、税制適格
いちばん満足が大きい選び方 360通りのうち
今、全部売る 33%
一部を売り、残りを待つ 36%
1株も売らずに待つ 30%

「ほとんどの場合は売る」にはなりませんでした。答えを分けるのは、上場する確率です。

上場する確率 全部売るのがいちばん 全部待つのがいちばん 売る割合の平均
10% 80% 5% 88%
20% 60% 15% 77%
30% 40% 23% 64%
40% 20% 35% 50%
50% 0% 47% 35%
60% 0% 57% 20%

全部売るのがいちばんになるのは、売った手取りが、待つ期待値以上のときだけでした。その分かれ目の確率は、ほぼ「セカンダリーの値段 ÷ 上場後に売れる値段」になります(手数料と税で少しずれます)。この条件では、上場後の値段の3割で売れるなら分かれ目は約26%、5割で売れるなら約47%です。分かれ目より上なら、危険を嫌う度合いと、この株が資産に占める大きさで、何割売るかが決まります。株が資産に比べて大きい人ほど、多く売る方が満足は大きくなります。

だから、決め手は「上場する確率をどう見積もるか」です。3-2のとおり、アメリカでは約4分の3の会社が創業者に何も返さずに終わっています。上場が見えていない段階なら、確率は低めに見る方が筋が通ります。確率を自分の勤め先で見積もる手順は、次の6章に書きました。

6. 上場する確率を、自分の勤め先で見積もる

6-1. 確率を1つの数字で当てる式はない。だから4つの手順で決める

上場する確率を、外から1つの数字で正確に出す式はありません。ただ、売るか待つかを決めるのに、確率をぴったり当てる必要はありません。5-3の表のとおり、確率が「どのあたりか」が分かれば、答えはほぼ決まるからです。次の4つの手順で決めます。その前に、自分の会社の株をセカンダリーで売れるのか(会社が仕組みに参加しているか)を確かめてください。売る場所がない会社なら「今売る」は選べないので、この章の見積もりは、待つか、行使期限や退職のときにどうするかを決めるのに使います。ここでの確率は「期限までに上場する確率」です。上場しないままM&Aになったときに普通株に何が残るかは、3章で見ます。

  1. 出発点を置く:上場しない会社の方がずっと多い、という事実から始める(6-2)
  2. 期限までに上場できるかを確かめる:東証の基準のうち、満たしていなければ期限までの上場がほぼありえないものを、会社に聞いて確かめる(6-3)
  3. 売値から、待つ方が得になるのに必要な確率を出す:その確率と自分の見立てを比べる(6-4)
  4. 幅で決める:自分の見立てを幅で置き、その幅の中で答えが変わらないかを計算機で確かめる(6-5)

6-2. 出発点:上場しない会社の方がずっと多い

調べた対象 上場した割合 出典
アメリカでベンチャー投資を受けた会社のうち、結果が出た会社(14,423社) 上場は約14%(M&Aが約37%、何も残らなかったのが約49%) Hall & Woodward(2010年)のデータから計算
日本の大学発ベンチャー(2024年10月末に存在する5,074社) 上場しているのは65社(約1.3%) 経済産業省「令和6年度 大学発ベンチャー実態等調査」

どちらも、上場を目指していない会社や、できたばかりの会社を含みます。調べた国も、会社の種類も、数え方も違うので、自分の勤め先にそのまま当てはめる数字ではありません。「大半は上場しない」という向きを確かめるための数字です。上場の準備を始めている会社なら、ここより高く見てかまいません。ただ、出発点が「大半は上場しない」であることは変わりません。社内の説明が「上場は確実」でも、ここから始めます。

6-3. 期限までに上場できるか:会社に聞く6つのこと

東証の上場基準には、満たしていなければ上場できないものがあります。それが期限(ストックオプションの行使期限や、自分が待てる年数)までに満たせるかを、会社に聞いて確かめます。聞く相手は、直属の上司よりも、管理部門(経理・財務や上場準備の担当)か、ストックオプションの説明をした担当者です。

聞くこと なぜ聞くか 答えが「まだ」なら
1. 監査法人の監査を受けているか。何期目か どの市場でも、上場の申請には直近2年分の財務諸表の監査意見が要る 監査が始まっていなければ、上場は最短でも2期先。監査を受け始めた期から数えて2期目の決算が終わってから申請し、そこから審査が始まる
2. 主幹事の証券会社は決まっているか 主幹事の証券会社は、上場のスケジュールづくりなど、上場の準備全体に関わる 準備はまだ初めの段階と見る
3. 申請する期はいつか。これまでに延びたことはあるか 東証の資料では、上場の審査には原則として3〜4か月かかる 延び続けているなら、確率を下げる
4. どの市場を目指し、その基準を満たす見込みか グロース:株主150人以上、流通株式の時価総額5億円以上、取締役会を置いて1年以上。スタンダード:直近1年の利益1億円以上、純資産がプラス、株主400人以上、流通株式の時価総額10億円以上、取締役会を置いて3年以上 どの市場の基準にも届かないなら、期限までの上場は難しい
5. グロースなら、上場5年後に時価総額100億円に届く計画か 2030年3月1日から、グロース市場は上場5年経過後に時価総額100億円以上が必要になる 届く道筋が「数年後に急に伸びる」前提しかないなら、上場後の値段を低く見る(7-3)
6. 今の現金で何か月もつか。次の資金調達の予定は 上場より先に資金が尽きると、前より低い値段での資金調達や、会社の売却が先に来ることがある 上場より前に、普通株に不利なことが起きる見込みを高く見る(3章)

答えてもらえない項目は、「分からない」として、次の6-5で幅を広く取ります。ほとんど答えてもらえないなら、6-2の出発点に近い低い幅(たとえば0〜20%)から始めるのが筋です。会社から聞いた話は、秘密を守る義務がある情報かもしれません。売るときに、買い手や社外の人に伝えないでください。

6-4. 売値から、待つ方が得になるのに必要な確率を出す

計算機(10章)が出す「待つ方が期待値で上回る確率」は、示された売値と、自分が置いた上場後の値段を前提にすると、待つ方が期待値で得になるために必要な上場確率です。4章の条件なら20.7%です。自分の見立ての幅が、まるごとこれより上なら待つ方に、まるごと下なら売る方に寄ります。なお、これは買い手が実際に見込んでいる確率とは違います。売値には、すぐに売れないことや手数料、税なども織り込まれているからです。

6-5. 幅で決める:3つの勤め先の例

4章と5章の条件(1万株、行使価格100円、売値500円、上場後2,000円、4年、金融資産1,000万円、危険を嫌う度合い2)で、上場する確率だけを動かすと、いちばん満足が大きい選び方は次のようになりました。

上場する確率 10% 20% 30% 40% 50% 60%
いちばん満足が大きい選び方 全部売る 全部売る 75%を売る 50%を売る 25%を売る 全部待つ

これに、6-3の答えから置いた幅を当てはめます。幅は、仮に置いたものです。6-3のどの答えで確率がどれだけ動くかを数字で示した統計は、日本の一次資料では見つけられませんでした。だから一点ではなく、幅で置きます。

勤め先 6-3の答え 仮に置いた幅 決め方
A 監査は2期目、主幹事も申請期も決まっていて延びていない。目指すのはグロースで、計画では上場5年後に100億円に届く 40〜60% 売るのは半分以下。幅の中で答えが動くので、見立てを詰める価値がある
B 監査は1期目、主幹事は決まっている。申請は2年後の予定 20〜40% 少なくとも半分は売る
C 監査も主幹事もまだ。申請期は決まっておらず、現金は1年分 4年以内なら0〜10% 全部売る。幅の中で答えが変わらない

Cのように、幅の中で答えが変わらない勤め先なら、確率を詰める必要はありません。Aのように答えが動く勤め先だけ、7-3の材料(株主の構成、投資家のファンドの期限、上場時の書類)で見立てを詰めます。計算機は、自分の条件で、確率ごとの選び方の表を出すようにしてあります。

7. 上場したら、いつ売るか

7-1. 上場の直後は売れないことがある

東京証券取引所には、上場の前の一定の期間に割り当てたストックオプションについて、割当を受けた人が上場日の前日か行使の日まで持ち続けることを確約する決まりがあります。また、上場のときに、大株主や役員などが一定の期間売らないと約束すること(ロックアップ)があり、その内容は目論見書に書かれます。自分の株がいつから売れるのかは、会社に確かめてください。

7-2. 上場の時が、いちばん高いことがある

経済産業省は、東証マザーズに上場した会社について、「上場後、中央値としては大きな成長は見られず、半数前後の会社が上場時の時価総額を下回る状況」とまとめています(2022年)。上場ゴールは、まれな話ではありません。

さらに東証は、グロース市場の上場維持基準を、2030年3月1日から「上場5年経過後に時価総額100億円以上」に見直します。いまは「上場10年経過後に40億円以上」です。上場したあとも、伸びなければ市場に残れなくなります。

上場したあとの判断も、5章と同じ形です。株価がいくらであっても、「この株を今いくらで買うか」と同じ問いになります。持ち続けるのは、その値段で新しく買ってもいいと思える分だけ、と決めておくと、上場ゴールで全部を失うことは避けられます。

7-3. 上場先と株主の構成から、売り方を決める

ここは私の見立てです。上場ゴールで損をした知り合いの会社は、マザーズに上場しました。まともな会社なら東証1部や2部を目指すはずなので、マザーズを選んだ時点で、経営陣は会社の先行きが厳しいと分かっていた可能性がある、と私は考えています。

ただし、上場先だけでは強い手がかりになりません。東証は2022年4月に、1部・2部・マザーズをプライム・スタンダード・グロースに再編しました。新しく上場するときの基準は、次のとおりです。

市場 利益の基準 上場時の時価総額の基準
プライム 直近2年の利益の合計が25億円以上(または、売上高100億円以上で時価総額1,000億円以上の見込み) 250億円以上
スタンダード 直近1年の利益が1億円以上 基準なし
グロース 基準なし 基準なし

赤字の会社は、経営陣がどれだけ自信を持っていても、グロースにしか上場できません。良い会社も悪い会社もグロースを選ぶなら、上場先からは何も分かりません。上場先が手がかりになるのは、スタンダードの基準を満たす利益がありながら、グロースを選んだときです。

上場先は、7-2の上場維持基準と組み合わせると使えます。事業計画の上場先がグロースなら、その計画で上場5年後に時価総額100億円に届くかを確かめます。届く道筋が「数年後に急に伸びる」前提しかないなら、上場後に売れる値段を低く、振れ幅を大きく見積もり、上場前に多めに売る方に寄せます。

もっと強い手がかりは、中の人と投資家が、自分の株をいつ、どれだけ売るかです。内部の人が自分の株をどれだけ持ち続けるかが会社の質を示す、という考え方は、Leland & Pyle(1977年、Journal of Finance)が数式で示しました。上場前の従業員がこれを調べるために手に入る情報は、次のとおりです。

情報 誰が見られるか 何が分かるか
会社の登記事項証明書 誰でも(法務局で手数料を払う) 種類株式の内容(定款で決めた優先分配など)、新株予約権の数や行使価額
ベンチャーキャピタルのファンド(投資事業有限責任組合)の登記 誰でも ファンドの存続期間。いつまでに株を売って現金にする必要があるか
株主名簿 株主と債権者(行使して株を持っている従業員は見られる) 誰が何株持っているか
投資家との契約(売却の約束、M&Aのときの分配) 原則として見られない -
新規上場申請のための有価証券報告書(Ⅰの部)・目論見書 誰でも(上場が承認されると日本取引所グループのサイトに載る) 上場前の株の移動、株主の状況、ロックアップの条件

上の4つのうち、登記の2つと上場時の書類は、誰でも手に入り、AIに読ませて「誰が、いつから、何株売れるようになるか」を並べることができます。ファンドの存続期間が近い投資家が多いほど、上場後に売りが出やすい、と読めます。足りないのは、株を持っていない従業員が上場承認より前に株主名簿を見られないことと、投資家との契約が見られないことです。この2つは、会社に聞くしかありません。

7-4. 投資家は最後に全部売るのだから、上場前に売って分散した方が得か

これも私の見立てです。ベンチャーキャピタルは、ファンドの期限までに最終的に株を全部売ります。それなら従業員も、上場前に売ってしまい、そのお金を幅広く分散した投資に回す方が有利ではないか、と考えています。

この考えは、半分は数字で支えられます。

  • 分散すると、その人にとっての値打ちが上がる。5章のとおり、1社に集中した株を、値動きの小さい分散した投資に移すと、期待値が同じでも確実性等価は上がります。
  • 上場した株は、平均では伸びにくい。Ritter(1991年、Journal of Finance)は、1975〜84年にアメリカで上場した会社の株が、上場初日の終値から3年間で、似た会社の株を大きく下回ったとしています。日本でも、マザーズの半数前後が上場時の時価総額を下回っていました(7-2)。

もう半分は、気をつける点があります。投資家が売ることは、上場の前から分かっています。株価への影響は、売れるようになる時期に集まります。Field & Hanka(2001年、Journal of Finance)は、アメリカでロックアップが明ける前後の3日間に、株価が平均1.5%下がり、ベンチャーキャピタルが出資した会社ほど下げが大きいとしています。つまり、投資家が売ることは「売りが集まる時期を避ける」という、売る時期の問題です。上場前のセカンダリーで、手数料(最大10%)と値引きを払ってまで先に売る理由にはなりません。比べるのは、上場前に売る手取りと、自分が売れるようになる時期の手取りです。どちらも10章の計算機で比べられます。

上場先がプライムやスタンダードなら、待つ方に寄せてよい理由になります。利益の基準を満たしているので、上場できない確率や大きく下がる確率が小さいと見られるからです。計算機では、上場する確率を高く、上場後の値段の見立てを強めに入れることになります。ただ、利益の基準は「下がりにくさ」の手がかりで、「どれだけ伸びるか」の手がかりではありません。

8. 税金:税制適格かどうかで、課税のタイミングが変わる

種類 行使したとき 株を売ったとき
税制適格 課税されない(売るときまで繰り延べ) 売った値段と行使価格の差に、譲渡所得として課税(約20.3%)
税制非適格 行使時の株価と行使価格の差が、給与所得として課税 売った値段と行使時の株価の差に、譲渡所得として課税

一般株式等の譲渡所得の税率は、所得税15%と住民税5%で、これに所得税の2.1%の復興特別所得税が加わります(合わせて約20.3%)。税制適格になるには、決められた期間(付与の決議から2年を過ぎてから10年まで。設立5年未満の非上場会社は15年まで)に行使することや、年間の行使価額の上限(原則1,200万円。2024年からは、設立5年未満の会社は2,400万円、設立5年以上20年未満の非上場会社などは3,600万円)などの要件があります。2024年からは、行使して手に入れた株を、証券会社に預ける代わりに発行会社が管理する方法も認められました。

セカンダリーで売るときに、この要件を満たしたまま売れるかは、会社と仲介する会社に確かめてください。満たさなくなると、課税のされ方が変わることがあります。

税制非適格のストックオプションには、もう1つ注意があります。行使したときに給与所得として課税されるので、上場前に行使すると、株を現金にできないまま税金だけを払うことになります。行使は、売れる見込みが立ってからにする方が安全です。退職したときにストックオプションを行使できるかどうかも、会社との割当の契約で決まります。

9. 買う側の数理:IPOの抽選より得をできるか

9-1. IPOの抽選は、当たれば平均では大きく上がる

日本証券業協会の作業部会の報告書は、政府の成長戦略実行計画の数字として、日本のIPOの初値が公開価格をどれだけ上回ったか(初期収益率)を48.8%と紹介しています(アメリカは17.2%)。一方で、日本では平均値と中央値が大きく違い、2021年12月にIPOした32社のうち12社は、初値が公開価格を下回りました。日本のIPOは、株の約7割が個人投資家に配分されます。そのうち抽選で配る分は、証券会社の方針で決まります。たとえばSMBC日興証券は、一般投資家に配る分の最大15%を目処に抽選にしています。

抽選の期待値は、「当選確率 × 投資額 × 初値の上昇率」です。当選確率は低いですが、外れてもお金は減らず、お金が拘束されるのも数日です。

9-2. 当たらないのは、腕の問題ではない(勝者の呪い)

1章で書いた「AIが買いと判断しても、その値段では買えない」「抽選が当たらない」は、Rock(1986年、Journal of Financial Economics)が数式で示した構造で説明できます。良い案件は、情報を持つ投資家が同じ判断をして殺到するので、外の人の割当は削られます。悪い案件は誰も欲しがらないので、外の人にも満額配られます。外の人が平均で受け取るのは、良い案件の少しと、悪い案件の全部です。だから、外の人が損をしないように、IPOの値段は低めにつけられる、というのがRockの説明です。

同じ判断をする人が他にもいる限り、「買いたい値段で、良い株だけを買う」ことはできません。

9-3. セカンダリーでは、約定したこと自体が悪い知らせになりうる

セカンダリーでも、構造は同じです。売り手は会社の中の人で、買い手は外の人です。売り手には、2種類の理由があります。お金が要る、分散したいという理由で売る人(5章)と、会社の先行きが悪いと知っていて売る人です。

仮の数字で示します。上場できる良い会社が全体の40%、上場できない会社が60%とします。良い会社の株を持つ人は、お金が要る人(30%)だけが売ります。上場できない会社の株を持つ人は、お金が要る人に加えて、先行きを知っている人も売ります。

上場できない会社の中の人のうち、先行きを知っている割合 約定した株のうち、上場できる会社の株の割合
0%(誰も知らない) 40%(全体と同じ)
50% 23.5%
100%(全員が知っている) 16.7%

中の人が先行きを知っているほど、約定する株は、上場できない会社のものに偏ります。全体では4割が上場できても、買えた株の中では2割前後まで下がります。逆に、売る人がみな分散やお金のために売っていて、先行きを知らないなら(表の1行目)、この割引はなくなります。割引の大きさは、売り手のうち先行きを知っている人がどれだけいるかで決まります。中古車の市場で、悪い車ほど売りに出される「レモン市場」と同じ構造です(Akerlof、1970年)。さらに、買い手を会社が選ぶので、良い会社ほど外の人には回ってきにくくなります。

9-4. 抽選より期待値を上げられる条件

ここまでを式で並べると、外の人がセカンダリーで抽選より高い期待値を取れるのは、次の2つがそろう時だけです。

  • 中の人と同じくらいの情報がある。そうでなければ、9-3の割引をそのまま受けます。株主の構成、資金の残り、優先株の分配の決まり(3章)を読めることが最低限です。
  • 何社にも分けて買える。1社で上場する確率が4割なら、6割の確率で投資額がほぼ0になります。社数を増やすほど、結果のばらつきは小さくなります。

もう1つ、比べるときは、1円あたり・1年あたりにそろえます。抽選はお金の拘束が数日で、セカンダリーは上場まで年単位です。4年待って2倍なら、1年あたりでは約19%です。また、株主コミュニティの銘柄は、参加者以外への勧誘が禁止されていて、誰でも買えるわけではありません(2章)。この仕組みで「買いたいけど買えない」は、半分だけ解けます。約定はできるようになりますが、約定したこと自体が悪い知らせである可能性が残るからです。

10. 今売るか、待つか、何割売るかの計算機

4章と5章の計算を、自分の数字でできるようにしました。上場しなかったときは普通株に何も残らない、と置いています。M&Aで普通株に分配が残る見込みがあるなら、その分だけ待つ側の値打ちは上がります。

上場前のストックオプション:今売るか、待つか、何割売るか

入れた数字は、このページの中で計算に使うだけで、どこにも送られません。

11. よくある質問

上場しない場合、ストックオプションはどうなりますか

行使して普通株にしても、売る場所がなければ現金になりません。会社がM&Aで売れた場合は、投資家の優先株が先に受け取り、普通株にはその残りが分配されます。売れた値段が投資家の優先分より小さければ、普通株には何も残りません(3章)。

上場前にストックオプションを売れますか

2026年11月から、Nstockセカンダリーのように、会社が参加した仕組みで売れる場合があります。買い手は会社が提案し、値段も会社の意向で決まり、手数料は売り手が最大10%です(2章)。自分の会社が参加しているかは、会社に聞いてください。

上場したら何倍になりますか

会社ごとに違い、決まった倍率はありません。上場したときの株価と行使価格の差で決まります。ただ、マザーズでは半数前後の会社が、上場時の時価総額を下回っていました(7章)。

上場しないまま、行使の期限が来たらどうなりますか

行使できる期間を過ぎると、ストックオプションは行使できなくなります。税制適格なら、期間は付与の決議から2年を過ぎてから10年まで(設立5年未満の非上場会社は15年まで)です(8章)。期限が近いのに売る場所がないときは、4章・5章の計算で、セカンダリーで売るか、行使して株として持つかを比べてください。税制非適格なら、行使したときに課税されることに注意してください。

退職したらストックオプションはどうなりますか

会社との割当の契約で決まります。退職すると行使できなくなる決まりのこともあるので、辞める前に契約を確かめてください。

ストックオプションを売ったときの税金はいくらですか

税制適格なら、売った値段と行使価格の差に約20.3%です。税制非適格なら、行使したときに給与所得として課税され、売ったときは行使時の株価との差に約20.3%です(8章)。

ストックオプションを売るとインサイダー取引になりますか

上場したあとは、会社の役員や従業員が、公表されていない重要な事実を知ったまま株を売ると、インサイダー取引の規制(金融商品取引法166条)に触れることがあります。会社の規程で、売れる時期や手続きが決まっていることもあります。上場前のセカンダリーでの売買の決まりは、会社と仲介する証券会社に確かめてください。

個人でも、上場前の株を買えますか

株主コミュニティの銘柄は、参加者以外への勧誘が禁止されていて、参加できる人も運営する証券会社が決めます。外の人が誰でも買える市場ではありません。買えたとしても、9章の割引を考える必要があります。

12. まとめ

  • 2026年11月9日に、未上場のストックオプションを上場前に売れる仕組み(Nstockセカンダリー)が始まった。買い手は会社が提案し、手数料は売り手が最大10%
  • 上場しないと、会社が売れても優先株が先に受け取り、普通株にはほとんど残らないことがある
  • 今売るか待つかは、期待値なら「上場する確率×上場後の手取り」と「売った手取り」で決まる。仮の数字では、確率20.7%が分かれ目
  • 自分の勤め先の上場する確率は、出発点(アメリカで約14%、日本の大学発ベンチャーで上場は約1.3%)を置き、監査・主幹事・申請期・市場の基準・上場5年後の時価総額・現金の残りの6つを会社に聞いて、幅で決める。幅の中で答えが変わらなければ、確率を詰める必要はない
  • 360通りの計算では、全部売るがいちばんは33%、一部売るは36%、全部待つは30%。「ほとんどの場合は売る」にはならず、上場する確率が分かれ目。分かれ目の確率は、ほぼ「セカンダリーの値段÷上場後の値段」
  • 給料と株が同じ会社だと、その人にとっての値打ちは期待値より小さくなる。仮の数字では、半分売るのがいちばん満足が大きい(資産や危険を嫌う度合いで変わる)
  • 上場したあとも、マザーズでは半数前後が上場時の時価総額を下回った。2030年からはグロース市場の上場維持基準も厳しくなる
  • 投資家が最後に売ることは前から分かっていて、株価への影響は売れるようになる時期に集まる(ロックアップ明けの3日間で平均−1.5%、アメリカ)。上場前に手数料を払ってまで先に売る理由ではなく、売る時期の問題
  • 上場先は上場基準でほぼ決まるので、それだけでは手がかりが弱い。事業計画で上場5年後に時価総額100億円に届くかと、中の人と投資家がいつ売れるようになるか(登記・上場時の書類)を見て、売り方を決める
  • 買う側は、売り手が先行きを知っているほど、約定したこと自体が悪い知らせになる。抽選より期待値を上げられるのは、中の人と同じくらいの情報があり、何社にも分けて買える時だけ

13. 出典

14. あわせて読む

 

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